陶行知最早创办的学校是 晓庄学校。以下是相关信息的综合说明：

创办时间与地点

陶行知于1927年3月在南京北郊晓庄创办了我国第一所乡村师范学校，后改名为晓庄学校。

相关理论贡献

晓庄学校是陶行知推行“生活即教育”“社会即学校”“教学做合一”三大主张的重要实践基地。

其他早期教育机构

- 1927年，陶行知在燕子矶创办了我国第一所乡村幼稚园——燕子矶幼稚园。

- 1930年，他在上海创办了自然科学园和儿童科学通讯学校。

综上，晓庄学校是陶行知教育实践的起点，标志着他平民教育思想的初步实施。