周杰伦的《晴天》主要表达了对青春时期暗恋情感的细腻描绘与深刻反思，通过校园生活的回忆，展现了成长中的遗憾与释然。具体分析如下：

核心主题：校园暗恋与青春遗憾

歌曲以校园为背景，讲述了一段未说出口的暗恋故事。歌词中“从前从前，有个人爱你很久”等句子，既可能是周杰伦个人经历的投射，也代表了许多人共有的青春懵懂情感。通过“刮风下雨”与“放晴”的对比，隐喻了感情中的阻碍与遗憾。

情感内核：内敛的伤感与成长反思

周杰伦在创作中融入了自身对青春的怀念与对主动追求爱情的思考。歌曲以轻柔的旋律和富有诗意的歌词，展现了暗恋时的紧张、期待与失落，传递出“失去的勇气还留着”的遗憾感。

创作灵感：现实与理想的碰撞

周杰伦曾表示，这首歌并非基于个人感情，而是观察到年轻人在感情中的犹豫与错过。他希望通过音乐鼓励年轻人勇敢表达爱意，避免因面子问题错失幸福。

社会共鸣：跨越时代的青春记忆

《晴天》作为经典情歌，触动了无数人的青春回忆。无论是校园里的暗恋、懵懂的友情，还是成长中的遗憾，歌曲都能引发强烈的情感共鸣，成为一代人的集体记忆。

综上，这首歌通过校园爱情故事，既表达了对青春遗憾的追忆，也传递了关于勇气与成长的积极思考，成为华语乐坛最具代表性的作品之一。