初二可以给上司发拜年短信，但需注意发送时间和内容方式。以下是具体建议：

一、发送时间选择

优先选择初二早晨

初二作为新年的第二天，人们普遍处于放松状态，此时发送拜年短信既能表达祝福，又不会打扰他人休息。

避免敏感时段

除夕夜或午夜不宜发送，可能干扰他人休息。

二、内容注意事项

真诚与尊重

- 避免使用模板化语句，结合领导的具体情况表达个性化祝福，例如提及过去一年的感谢或对未来工作的期许。

- 语言简洁明了，避免冗长，突出核心祝福（如健康、事业、家庭）。

避免过度谦卑或阿谀

- 保持专业态度，例如：“过去一年承蒙指导，工作得以顺利开展，新的一年愿您再创佳绩!”

- 避免使用“溜须拍马”词汇，如“您是团队核心”等。

格式与礼仪

- 开头使用领导称呼（如“尊敬的[领导姓名]”），结尾附上新年祝福。

- 若涉及具体工作内容，可简短提及（如“期待在新的一年继续合作”）。

三、发送频率与对象

发送频率：

春节前后各发一次为宜，避免频繁打扰。

发送对象：

对工作有直接影响或能提供帮助的领导；

需维护良好关系的领导。

四、其他建议

优先电话或当面祝福：若条件允许，初一或初二上午电话或当面拜年更显诚意。

避免群发：仅发送给直接领导，避免给无关人员发送。

综上，初二发拜年短信需结合时间、内容、对象综合考量，关键是通过真诚表达建立专业关系。