高晓松作为音乐人，创作了多首经典歌曲，以下是其中最具代表性的作品及背景：

一、经典代表作

《同桌的你》

- 创作背景：

1993年，高晓松为初恋女友“红”梳头时灵感迸发，将瞬间灵感记录在书封底，1994年完成创作。 - 成就：

- 收录于老狼1995年专辑《恋恋风尘》，同年获央视春晚“观众评选最喜爱节目金奖”。 - 作为校园民谣代表作，歌词描绘青春情感，至今仍广为传唱，流行超过25年。

《青春无悔》

- 创作背景：

与《同桌的你》同为1993年作品，收录于老狼的专辑《青春无悔作品集》，由高晓松作词作曲。 - 成就：

- 1995年随专辑获央视春晚“观众评选最喜爱节目金奖”。

二、其他重要作品

《模范情书》：1996年再版时增加高晓松独唱版本，收录于同名专辑。- 《B小调雨后》：叶蓓演唱，收录于《青春无悔作品集》。- 《白衣飘飘的年代》：叶蓓独唱，同为《青春无悔》专辑作品。- 《回声》：叶蓓演唱，收录于《青春无悔作品集》。

三、音乐风格与影响

高晓松以校园民谣起家，其作品常融入社会议题，风格兼具诗意与共鸣。除音乐创作外，他还通过《晓说》等节目拓展音乐传播，被称为“知识型网红鼻祖”。