关于“最无奈孤独的诗句”，综合多个权威来源，以下诗句因深刻表达孤独中的无奈感而脱颖而出：

李白《月下独酌》

“举杯邀明月，对影成三人。”

通过“邀明月”“对影”等意象，将无形的孤独具象化，展现无人陪伴的寂寥。李白以洒脱的笔触掩饰内心的深重孤独，这种无奈与豁达的矛盾更显无奈。

杜甫《登高》

“万里悲秋常作客，百年多病独登台。”

杜甫在晚年穷困潦倒时登高望远，感慨身世飘零与衰老体弱，将个体生命与时代背景交织，凸显命运无常的无奈。

黄庭坚《雨中登岳阳楼望君山》

“人到愁来无处会，不关情处总伤心。”

诗句表达情绪积压到极点时，连自然景物都成为触发伤感的媒介，体现现代人普遍存在的情绪孤独。

柳永《雨霖铃》

“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。”

通过寒蝉、骤雨等意象渲染离别氛围，孤独感渗透到对人生无常的无奈叹息中。

陈寅恪《忆故居》

“一生负气成今日，四海无人对夕阳。”

陈寅恪晚年穷困潦倒，诗句直白表达无人理解、孤独终老的悲怆，充满生命末路的无奈。

纳兰容若《虞美人·银床淅沥青梧老》

“回廊一寸相思地，落月成孤倚。”

以“落月”象征永恒，反衬人事变迁，隐含对逝去情感的无奈追思。

这些诗句通过不同视角展现了孤独的无奈：有自我陪伴的虚幻（如李白）、命运无常的悲怆（如杜甫）、情绪崩溃的临界点（如黄庭坚），以及生命轮回的寂寥（如陈寅恪）。其中，李白的“举杯邀明月”最具普遍性，成为孤独文化符号的代名词。