系统命名法又称 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名法,是国际标准化组织(IUPAC)制定的一套有机化合物命名规则。该命名法通过规范化的步骤和规则,确保不同研究者和文献中对同一化合物的命名保持一致,避免混淆。
核心原则
主链选择:
以含碳原子数最多的碳链为主链,若存在同分异构体则选择碳原子数最短的主链。
编号定位:
从主链末端开始编号,将官能团靠近末端的一端设为1号碳。
官能团优先级:
根据官能团的优先级顺序(如羧基>醛基>醇基等)在主链上定位。
取代基标注:
用数字和括号注明取代基的位置及名称,多个取代基时遵循“先近后远、先简后繁”的原则。
示例
以 2-甲基-1,3-丁二烯为例:
主链为5个碳原子(戊烷),取代基为甲基(-CH₃)和双键(=CH₂);
根据规则,甲基靠近双键的一端为1号碳,因此名称为 2-甲基-1,3-丁二烯。
适用范围
系统命名法适用于结构明确的有机化合物,尤其对同分异构体的区分具有显著优势。对于复杂分子,需通过计算取代基的位次和优先级综合判断链首位置。
与其他命名法的区别
习惯命名法:基于历史习惯或俗称(如乙醇称酒精),仅适用于简单化合物;
系统命名法:基于结构特征,具有通用性和规范性,是有机化学中最重要的命名方法。
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